Dua musim dipinjamkan bersama kelab Itali, AS Roma namun beliau akhirnya memilih untuk menyertai Juventus.
Szczesny, 27 tahun menyertai Juve dengan tempoh kontrak selama empat tahun dan potensi nilai tambahan berjumlah €3.1juta (£2.7juta).
Penjaga gol kebangsaan Poland ini memulakan karier beliau bersama Arsenal pada tahun 2006 dengan menyertai skuad remaja Arsenal.
Beliau sebelum itu bersama kelab Legia Warsaw (Poland) selama semusim pada tahun 2005-2006.
Pada tahun 2009, beliau disenaraikan dalam skuad utama Arsenal dalam perlawanan menentang Stoke City (24 May 2009). Namun hanya sekadar berada dibangku simpanan dan perlawanan tersebut berjaya dimenangi Arsenal apabila menewaskan Stoke 4-1 dan Vito Mannone merupakan penjaga gol ketika itu.
Bermula musim 2009/10, beliau akhirnya diserapkan kedalam skuad utama Arsenal dengan memakai jersi bernombor 53. Pada musim ini terdapat empat penjaga gol yang boleh dikatakan sedang meningkat naik ketika itu.
Almunia yang yang menjadi penjaga gol utama Arsenal ketika itu mendapat saingan daripada penjaga gol muda lain seperti Fabiański, Mannone dan Szczęsny yang baru diserap kedalam skuad utama musim itu.
Pada musim ini (2009/10), Szczęsny hanya membuat satu penampilan dan penampilan pertama beliau itu adalah dalam saingan League Cup (pusingan ketiga) dan berjaya mengekalkan gawang daripada dibolosi dalam perlawanan tersebut yang menyaksikan Arsenal berjaya menewaskan West Brom 2-0.
Musim 2012/13 menyaksikan beliau berjaya memilikki jersi Nombor 1 Arsenal selepas Almunia dilepaskan Arsenal.
Namun kecederaan menghantui beliau dan tempat tersebut akhirnya diisi dengan cemerlang oleh Fabiański.
Kemasukan Petr Čech pada musim 2015/16 menyaksikan karier beliau bersama Arsenal semakin malap sehinggakan beliau dipinjamkan ke AS Roma serta kemasukan seorang lagi penjaga gol yang menghalang beliau menjadi penjaga gol Nombor 1 Arsenal iaitu David Ospina.
AS Roma
Pada 29 Julai 2015, beliau menyertai Roma secara pinjaman untuk tempoh satu musim setelah Arsenal menandatangani Petr Čech yang membuatkan beliau menjadi semakin sukar mengisi selaku penjaga gol utama Asenal.
Kemudianya pada musim 2016/17 kontrak beliau bersama Roma dilanjutkan sekali lagi untuk tempoh satu musim juga secara pinjaman.
Juventus
Walaupun ketika itu beliau mempunyai pilihan untuk menyertai Roma ataupun Napoli, beliau akhirnya memilih Juventus.
Dan pendedahan beliau mengapa beliau memilih Juventus mungkin tidak mengejutkan peminat Arsenal.
"I chose Juventus for their winning mindset. Every day in training I feel stronger and more ready to play for this club."
"It seemed a normal choice to me, when Juve call you, you have to go."
"When you play for Juventus the goal is always to win everything, and it’s no different this year."